SN1 reakcijas pret SN2 reakcijām

Autors: Laura McKinney
Radīšanas Datums: 5 Aprīlis 2021
Atjaunināšanas Datums: 25 Aprīlis 2024
Anonim
Nucleophilic Substitution Reactions - SN1 and SN2 Mechanism, Organic Chemistry
Video: Nucleophilic Substitution Reactions - SN1 and SN2 Mechanism, Organic Chemistry

Saturs

SN1 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas veids, kas notiek vienmēr, kad ātruma noteikšanas solim nepieciešams tikai viens komponents. SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas veids, kas notiek vienmēr, kad ātruma noteikšanas posmam nepieciešami vismaz divi elementi. Šī procesa laikā viena saite saplīst un otra saite veidojas sinhroni.


Saturs: Atšķirība starp SN1 un SN2 reakcijām

  • Salīdzināšanas tabula
  • Kas ir SN1 reakcijas?
  • Kas ir SN2 reakcijas?
  • Galvenās atšķirības

Salīdzināšanas tabula

Atšķirības pamatsSN1 reakcijasSN2 reakcijas
DefinīcijaNukleofīlas aizvietošanas veids, kas notiek ikreiz, kad ātruma noteikšanas solim nepieciešams tikai viens komponents.Nukleofīlas aizvietošanas veids, kas notiek vienmēr, kad ātruma noteikšanas solim nepieciešami vismaz divi elementi. Šī procesa laikā viena saite saplīst un otra saite veidojas sinhroni.
PakāpieniPabeigšanai nepieciešamajam soļu skaitam ir vairākas daļas, kas sākas ar aiziešanu no grupas un pēc tam uzbrūk nukleofīlam.Lielākā daļa procesa rezultātu tiek pabeigti tikai vienā solī, un nukleofilu koncentrācija kļūst kritiska.
Prasība Vāja nukleotīdaSpēcīgs nukleotīds
DabaVienmolekulāra vienība un tāpēc iegūst pirmās kārtas reakcijas nosaukumu.bimolekulārā reakcija, un tāpēc to sauc par otrās kārtas reakciju.
PosmiReiz cikls ar diviem starpposmiem.Divi cikli ar vienu starpposmu.

Kas ir SN1 reakcijas?

SN1 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas veids, kas notiek vienmēr, kad ātruma noteikšanas solim nepieciešams tikai viens komponents. SN1 atbilde ir aizstāšanas reakcija dabaszinātnēs. “SN” paliek nukleofīlai aizvietošanai, un “1” norāda uz to, ka ātrumu noteicošais solis ir vienmolekulārs. Tādā veidā ātruma nosacījums regulāri parādījās kā tāds, kurā vispirms tika organizēta paļaušanās uz elektrofilu un nulles kārtībā paļaušanās uz nukleofilu. Šīs attiecības ir spēkā apstākļos, kad nukleofila izmērs ir ievērojami pamanāmāks nekā karbokācijas puse. Drīzāk ātruma nosacījumu var vēl precīzāk attēlot, izmantojot konsekventu stāvokļa enerģiju. Reakcija ietver karbocācijas ceļa vidu un regulāri atrodama atbilžu variantos par izvēles vai terciāriem alkilhalogenīdiem stingri pamatnosacījumos vai, nepārprotami skābos apstākļos, ar papildu vai terciārajiem spirtiem. Izmantojot būtiskos un izvēles alkilhalogenīdus, notiek SN2 atbildes reakcija. Ķīmiskajā zinātnē SN1 reakcija, ko regulāri sauc par disociācijas sistēmu. Cis trieciens visapkārt attēlo šo atdalīšanas ceļu. Reaģēšanas instrumentu vispirms ierosināja Christopher Ingold et al. 1940. gadā. Šī reakcija nav daudz atkarīga no nukleofila kvalitātes, nepavisam ne tāda kā SN2 instruments. SN1 reakcijā ātrums, pēc kura tiek noteikts solis, ir aizejošās sakritības zudums, veidojot ceļa gāzēšanas vidusdaļu. Jo vienmērīgāka ir karbokācija, jo vienkāršāk to veidot, un jo ātrāk būs SN1 reakcija. Daži nepamatoti pētījumi nonāk slazdā, uzskatot, ka sistēma ar mazāk vienmērīgu gāzēšanu reaģēs ātrāk. Tomēr viņi ignorē to, ka likmi nosaka karbokācijas laikmets.


Kas ir SN2 reakcijas?

SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas veids, kas notiek vienmēr, kad ātruma noteikšanas posmam nepieciešami vismaz divi elementi. Šī procesa laikā viena saite saplīst un otra saite veidojas sinhroni. SN2 reakcija ir sava veida reakcijas instruments, kas ir fundamentāls dabaszinātnēs. Šajā komponentā viena saite ir salauzta, un viena attiecība tiek veidota sinhroni, t.i., vienā posmā. SN2 ir sava veida nukleofīlas aizvietošanas reakcijas instruments. Tā kā divas reaģējošās sugas, kas iekļautas mērenajā (likmi izlemjošajā) solī, liek pamudināt terminu “nukleofīlā aizvietošana” (divu apakšatomu) vai SN2; otrs nozīmīgais veids ir SN1. Daudzi citi konkrēti instrumenti atspoguļo reakciju uz izmaiņām. C – X saites pārrāvums un jauno attiecību attīstība (parasti tiek uzskatīta par C – Y vai C – Nu) notiek vienlaikus ar kustības stāvokli, kurā ogleklis, kas atrodas nukleofilā uzbrukuma laikā, ir piecstaru koordinātes un aptuveni sp2 tiek hibridizēts. Nukleofīls uzbrūk oglekļa saturam 180 ° leņķī pret izejošo kolekciju, jo tas nodrošina vislabāko pārklājumu starp nukleofila vienreizējo sakritību un C – X σ * pretēji savienojošo orbītu. Pēc tam aizejošā kolekcija tika nostumta no pretējās puses, un priekšmets tiek ierāmēts ar tetraedriskās ģeometrijas apgriezienu fokusa jonā. Pamatnei ir viskritiskākā ietekme, izlemjot reakcijas ātrumu. Tas notiek nukleofilu uzbrukumu dēļ no pamatnes aizmugures, pa šīm līnijām pārkāpjot oglekļa atdalīšanas ķekara drošību un veidojot oglekļa nukleofilu drošību.


Galvenās atšķirības

  1. SN1 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas veids, kas notiek vienmēr, kad ātruma noteikšanas solim nepieciešams tikai viens komponents. No otras puses, SN2 reakcijas ir nukleofīlas aizvietošanas veids, kas notiek vienmēr, kad ātruma noteikšanas solim nepieciešami vismaz divi elementi. Šī procesa laikā viena saite saplīst un otra saite veidojas sinhroni.
  2. Soli skaitam, kas nepieciešams, lai SN1 reakcija būtu pabeigta, ir vairākas daļas, kas sākas ar izņemšanu no grupas atstāšanas un pēc tam uzbrūk nukleofīlam. No otras puses, lielākā daļa SN2 procesa rezultātu tiek pabeigti tikai vienā solī, un nukleofilu koncentrācija kļūst kritiska.
  3. Prasība pēc SN1 reakcijām kļūst par vājiem nukleofiliem, jo ​​tiem ir dabiska tendence neitralizēt šķīdinātājus. No otras puses, pieprasījums pēc SN2 reakcijām kļūst par spēcīgiem nukleofiliem, jo ​​tiem ir negatīvs lādiņš.
  4. SN1 reakcijas raksturs kļūst par vienmolekulāru entītiju, tāpēc iegūst pirmās kārtas reakcijas nosaukumu. No otras puses, SN2 reakcijas raksturs kļūst par bimolekulāru reakciju un tāpēc tiek nosaukts par otrās kārtas reakciju.
  5. SN1 reakcijas notiek vienā pilnā ciklā, kam ir divi starpposmi. No otras puses, SN2 reakcija beidzas vienā ciklā, kam ir tikai viens starpposms.